Robert Redford und Lena Olin erleben unter der Regie von Oscar®-Preisträger Sydney Pollack ein leidenschaftlisches Abenteuer an einem Ort, der damals als „die verführerischste Stadt der Welt“ galt. Im Jahr 1958 versucht der abenteuerlustige Pokerspieler Jack Weil (Robert Redford) in Havanna, dem Paradies am Rande der Revolution, einen großen Gewinn einzustreichen. Allerdings hat er nicht mit Roberta (Lena Olin), der schönen, geheimnisvollen Frau des Revolutionärs Arturo Duran (Raul Julia), gerechnet. Nachdem die Polizei Arturo verhaftet hat, fühlt Jack sich immer näher Zu Roberta hingezogen und spürt, dass seine Leidenschaft seinen letzten großen Gewinn gefährdet.