In „May December“ treffen die beiden Schwergewichte aufeinander und erzählen die Geschichte einer Hollywood-Schauspielerin (Natalie Portman), die an die malerische Küste von Maine reist, um die reale Frau (Julianne Moore) zu studieren, die sie in einem Film spielen soll. Diese Frau war zwei Jahrzehnte zuvor Gegenstand eines Skandals in der Boulevardpresse, weil sie einen 23 Jahre jüngeren Mann heiratete. Während Moores Figur und ihr Mann sich darauf vorbereiten, ihre Zwillingsmädchen aufs College zu schicken, beginnt die Familiendynamik unter Portmans Aussenseiterblick zu bröckeln.