Cher Rider raconte l'histoire inspiratrice de Jake Burton Carpenter, le pionnier du snowboard, qui a transformé son jouet favori en phénomène culturel international. Inspiré par le Snurfer, une planche de bois façonnée comme un surf, Jake a conçu son premier snowboard comme une version bon marché du ski. Ensuite, il a développé des planches de plus en plus polyvalentes, fait pression sur les stations de ski pour permettre le snowboard, sponsorisé des athlètes de classe mondiale, repoussé les entreprises rivales et géré la réaction culturelle défavorable à ce que les médias ont appelé "le pire nouveau sport". À la fin des années 90, la vision de Jake a poussé la culture punky du snowboard jusqu'au grand public – pour arriver sur la scène mondiale – aux Jeux olympiques. Culminant au Burton US Open 2020, le film montre comment les rêves d'une personne, grâce à la ténacité et au courage, peuvent littéralement changer le monde.